Навыки в Скайрим прокачиваются достаточно незамысловатым способом - чтобы что-либо улучшить, нужно это как можно чаще применять.
Вот и в случае со скрытностью стоит применять атаки на противников, будучи при этом незаметным для врагов. В качестве примера можем предложить такое действие: проберитесь ночью в дом в Ривервуде, где вас приютили.
В нем будет либо Ралоф, либо Хадвар, смотря за кем вы пошли в начале игры. Присядьте у персонажа за спиной, достаньте кинжал и бейте "оппонента" этим самым кинжалом.
Каждый скрытый удар не останется бесполезным и будет постепенно прокачивать ваш навык. За буквально пару ночей таким образом можно прокачать скрытность до предела.
В таком способе стоит отметить лишь два момента: атакуйте цель, лишь будучи невидимым для нее и для окружающих, а еще рассчитывайте силу ударов, потому что можете разозлить своего оппонента.