Оптимальный способ прокачать навык красноречия в Скайрим - это сделки с торговцами, чем их больше, тем лучше.
Каждая проданная вами вещь поднимает способность, потому никогда не допускайте продаж больше одной вещи за один заход.
Есть хороший вариант прокачки нужного навыка - задействовать для продажи кинжалы, для чего бегите к кузнецу, купите у него необходимые ингредиенты. Получив нужные ресурсы, можете ковать кинжалы в таких количествах, на которые хватит тех самых ингредиентов.
Теперь у нас много кинжалов - продаем их кузнецу, но продаем по одному экземпляру, а не все за раз. Для повышения еще и навыков по деньгам, кузнечному делу и зачанованию стоит продаваемые кинжалы предварительно зачаровать - очень удобно и быстро.