Обычным медведем, которых полно бороздит игровой мир Скайрим, у игрока стать никак не получится.
Также есть такой монстр как Медведь-оборотень, появившийся в The Elder Scrolls V: Dragonborn. Ним также стать никак не получится, если мы говорим об оригинальной версии игры.
Впрочем, фанатские патчи предоставляют и не такие возможности - экспериментируйте.