Для вступления в Гильдию воров в игре Скайрим нужно найти торговца Бриньольфа. Последнего найдете либо на рынке Рифтена, либо в таверне "Пчела и жало", в зависимости от времени суток.
Так, на рынке он обычно бродит днем, а в таверне сидит ночью. Нужно будет выполнить его задание, после чего получите информацию о местоположении логова Гильдии воров тут же - в Рифтене.
Он даст наводку на место, называющееся "Крысиная нора" - идем туда, спускаемся на нижний уровень каналов, увидите вход в логово. Внутри найдете нужного персонажа - пообщавшись с ним, можете быть приняты в Гильдию.