Начало ГТА 5 происходит в 2004 году - за девять лет до развития основной сюжетной линии. Во вступительной миссии, которая проходит в Людендорфе в Северном Янктоне, трио профессиональных грабителей и лучших друзей по совместительству в лице Майкла, Тревора и Брэда вломились в местный банк с целью грабежа.
Грабеж таки прошел успешно, но при отступлении случается непредвиденное обстоятельство - машину задел проходящий поезд, приходится дальше уходить пешком. Брэд и Майкл были подстрелены бойцом ФРБ (это как ФБР в реальной жизни), а Тревор сумел уйти.
Впрочем, очень скоро выяснится, что гибель Майкла была инсценирована, так как он до ограбления вступил в программу по защите свидетелей, сотрудничая с ФРБ, и завел друзей в засаду целенаправленно. Ему дали дорогой особняк, деньги на счастливую и безопасную жизнь.
Однако и девятью годами спустя все совсем не так гладко - семейные проблемы вынудили вернуться Майкла к старой деятельности. Погибшего в 2004 году товарища подменил новый знакомый - афроамериканец Франклин.
