Ключ смотрителя в Dishonored 2 находится в форпосте этих же самых смотрителей на одном из верхних этажей.
Подняться можно разными способами - как переносом на верхние этажи через окна или балкон, так и просто пройти и подняться по лестнице наверх.
Нас интересует "пыточная" комната, предназначенная для допроса неугодных смотрителям граждан. В смежном с ней помещении имеется охранник, которого нужно обезвредить, после чего при обыске тела забрать ключ смотрителя, который изначально и был нам нужен.